Sebelum Oktober 2006, perjudian internet di Amerika Serikat tidak diatur dan tidak dikenakan pajak. Pada bulan Oktober 2006, Undang-Undang Penegakan Perjudian Internet yang Melanggar Hukum (UIGEA) disahkan. UIGEA melarang lembaga keuangan mengirimkan dana ke situs perjudian internet. Akibatnya, banyak operator menarik diri dari Amerika Serikat. Komunitas perjudian internet telah memprotes UIGEA, tetapi tanpa efek nyata hingga saat ini. Anggota kongres seperti Barney Frank memang mencoba untuk memindahkan undang-undang untuk mendukung perjudian internet, tetapi ini juga tidak dapat diubah menjadi undang-undang. Di akhir pemerintahan Bush, peraturan UIGEA didorong melalui “Aturan Tengah Malam” untuk mencoba dan menghindari peninjauan oleh Presiden yang akan datang.
Prospek di bawah pemerintahan Obama tidak terlihat begitu suram, meski akan sulit untuk mengklasifikasikannya sebagai cerah. Ini karena para ahli masih membaca yang tersirat dan belum ada pengumuman pasti dari pemerintah. Kampanye Obama telah menjanjikan pendekatan yang lebih liberal dan reseptif terhadap semua pembuatan kebijakan dan oleh karena itu terbukti bahwa Presiden akan mendengarkan dengan pikiran terbuka. Bukti bahwa dia akan melakukannya berasal dari Buku Pengarahan Warga yang dia buat agar warga biasa dapat menunjukkan bidang prioritas mereka. Legalisasi perjudian internet menjadi perhatian utama dalam buku itu. Model melegalkan, mengatur, dan memajaki perjudian internet bekerja dengan baik di banyak negara Eropa, terutama di Inggris Raya. Potensi perjudian internet untuk meningkatkan pendapatan pajak sangat besar dan itu adalah sesuatu yang tidak dapat diabaikan di masa keuangan yang sulit ini. Anggota Kongres Frank telah menunjukkan bahwa triliunan dolar telah dijanjikan dalam paket bailout dan dana tersebut sekarang harus diatur. Anggota Kongres Frank juga menunjukkan bahwa orang Amerika berjudi di Internet. Saat ini mereka menambah keuntungan operator yang terdaftar di negara lain dan negara-negara tersebut menuai pendapatan pajak. Karena Presiden Obama telah menjanjikan pemerintahan yang lebih terbuka, kemungkinan akan menerima saran ini. Indikasi menguntungkan lainnya juga telah dikutip. Presiden Obama paham teknologi dan suka bermain poker, yang tampaknya menjadi berita bagus untuk poker internet. Namun kecil kemungkinannya dia akan membiarkan preferensi pribadi mewarnai penilaiannya. Ada satu titik gelap di cakrawala. Jaksa Agung, Eric Holder, telah mengatakan dalam sidang konfirmasinya bahwa dia akan menerapkan UIGEA secara maksimal. Tetapi persaudaraan perjudian online percaya bahwa kata-kata itu diucapkan hanya untuk memungkinkan konfirmasinya.
